После убийства в 1938 году в Роттердаме советским агентом Павлом Судоплатовым руководителя ОУН Евгена Коновальца и раскола ОУН в 1940 г. на две фракции — ОУН(М) и ОУН(Б) — Шухевич поддержал Бандеру и вошёл в руководство его организации (Революційний Провод ОУН), переключив своё внимание на организацию подпольной сети и подготовку вооружённой борьбы на западноукраинских землях, присоединённых в сентябре 1939 к СССР. С этой целью в 1940—1941 в лагере Нойхаммер под Лигницем с согласия германских властей и при их финансировании (см. Мадер Юлиус. Абвер) был создан, вооружён и обучен разведывательно-диверсионной деятельности батальон из восьмисот человек (в основном военнопленных украинской национальности, служивших в бывшей польской армии) — так называемый Украинский легион, состоявший из двух батальонов «Нахтигаль» («Соловей»), в котором Шухевич отвечал за политико-идеологическую работу с личным составом и боевую подготовку, и «Роланд». В Кракове, абвером, были организованы специальные курсы, где, наиболее одаренные националисты проходили углубленный курс различных дисциплин — Р.Шухевич и Я.Стецько были среди «экзаменаторов» [9] Одновременно Шухевич руководил действиями ОУН на приграничных (окраинных) землях Генерал-губернаторства со смешанным польско-украинским населением.
По информации Альфреда Бизанца в 1940 Шухевич был инструктором в диверсионно-разведывательной школе абвера в г. Криница (Польша).
В ходе Операции Барбаросса батальон «Нахтигаль» где Шухевич, в чине капитана, занимал должность заместителя украинского командира вместе с немецкими войсками принял участие во вторжении на территорию Украины, действуя в составе полка «Бранденбург». В ночь с 29 на 30 июня 1941 батальон первым вошёл во Львов, где, по одним данным, легионеры приняли участие в массовой карательной акции в отношении населения города — уничтожении по заранее составленным спискам польской, еврейской и украинской интеллигенции (см., в частности, Резня львовских профессоров), советских и партийных работников, обычных людей, сочувствовавших советской власти, членов их семей. По другим данным украинский личный состав был отправлен в недельное увольнение, а все акции против различных слоев населения были результатом действий немецких СД и спровоцированной ими же толпы, состоявшей, впрочем, в подавляющем большинстве всё из тех те украинских националистов, самоорганизовавшихся в своеобразное подобие «народных дружин».
Социальные закладки