Если не пропускает, то он имеет соответствующую водоотталкивающую пропитку. А все нормальные стойкие краски для льна (брезент - это не синтетика, лен прокрасить не так уж и просто) предполагают вываривание ткани, которое эту пропитку уничтожит.
Т.е. есть три варианта:
1. Правильно покрасить, но после этого опять пропитывать. Тогда брать правильную анилиновую краску для льняных тканей у бабушек на Привозе и запасаться тазиком, в который поместится твой тент. И красить (процесс небыстрый, около часа вываривания, не допуская кипения, да помешивая, а пахнет оно не очень аппетитно). Потом покупать пропитку для палаток (во всяких туристских спорттоварах) и обрабатывать.
2. Покрасить, как в предыдущем пункте, не пропитывать. Скорей всего, начнет протекать. Но есть небольшой шанс, что не начнет. Но я думаю, что начнет.

3. Не заморачиваться и накрывать тем, что есть. Купить пару баллончиков и нарисовать граффитти.

Социальные закладки